» » Стереохімія - це що?

Стереохімія - це що?

Фото - Стереохімія - це що?

Стереохімія (Від грец. σ τ ε ρ ε ό ς- - просторовий) вивчає просторову будову молекул і вплив його на хімічні властивості (статична стереохімія), на напрям і швидкість реакцій (динамічна стереохімія). Зупинюся на одному, але дуже важливому структурному властивості речовин.

Хіральність (Англ. Chirality, від грец. Ch # 233-ir - рука) - явище, властиве будь-яких об'єктів, які несумісні зі своїм відображенням у плоскому дзеркалі.

Хіміки називають дзеркально асиметричні молекули оптичними L- і D-ізомерами (Від лат. Levo - лівий, і dextro - правий), або енантіомерами. «Праву» і «ліву» конфігурації можна відрізнити наступними методами: вимірювання кута обертання плоско поляризованого світла-хроматографія c хіральній насадкой- електрофорез в хіральні растворітеле- зняття ЯМР спектров- використання ферментов- аномальне розсіяння рентгенівських променів.

Хімія живий природи надає перевагу L-амінокислот і D-сахарам в порівнянні з їх дзеркальними ізомерами. Чому - незрозуміло.

Ігнорування такої структурної особливості, наприклад, ліків, може призвести до трагедій. Внаслідок хиральности біомолекул хімічні процеси в організмі чутливі до відмінностей між оптичними ізомерами. Наскільки серйозними можуть бути наслідки цього, показав випадок з талідомідом - Снодійним засобом. У 1963 р було виявлено, що його вживання призводить до природженої потворності. Один енантіомер цього з'єднання допомагав позбутися від ранкової нудоти, інший викликав порушення ембріонального розвитку.

У період з 1956 по 1962 роки в ряді країн світу народилося від 8000 до 12 000 дітей з вродженими каліцтвами, зумовленими тим, що матері приймали препарати талідоміду під час вагітності. Талідомідовая трагедія змусила багато країн переглянути існуючу практику ліцензування лікарських засобів, посиливши вимоги до ліцензованих препаратів. Фармацевтична промисловість приділяє пильну увагу поділу енантіомерів. На підставі подій талидомидовой трагедії А. Хейлі написаний роман «Сильнодіючі ліки».

Автори робіт з стереохімії двічі були удостоєні Нобелівської премії з хімії: О. Хассель і Д. Бартон за розвиток конформаційного аналізу (1969), В. Прелог і Дж. Корнфорт за дослідження методів стереоселективного синтезу (1975).

У своїй Нобелівській лекції В. Прелог сказав: «Енантіомери, що беруть участь в життєвих процесах, одні й ті ж у людей, тварин, рослин і мікроорганізмів - незалежно від місця їх появи і часу їх існування на Землі ... Єдине можливе пояснення цьому полягає в тому, що створення живої матерії було подією, що не має аналогів по своїй незвичності, і відбувалося воно лише одного разу ».

Є відділи та лабораторії структурної або стереохімії в провідних академічних інститутах. Є журнали «Журнал структурної хімії» і «Координаційна хімія». Можна почитати: Потапов В.М. Стереохімія. 2 вид. М .: 1988.